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LIPID_IDFA0135

CHEM_NA(METHYL)-5-HYDROPEROXY-6,8,11,14,17-ICOSAPE

NTAENOIC ACID (ICOSAPENTAENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC20H30O4

MOL_WT334

ABBREVIATION20:5(ω3,6,9,12,14)(5-OOH)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUV(ME-ESTE)(125):CONJUGATED

DIENE:λmax=235.5nm; UV(AFTER

REDUCTION)(145):CONJUGATED

DIENE:λ=max=235nm

IR_SPECIR(ME-ESTER)(125): OOH GROUP:3400cm-1

NMR_SPEC1H-NMR(125): OOH PROTON:8.5ppm

MS_SPECGC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

TMS-DERIVATIZATION)(125/138/140/145):M/E=404

[M];389[M-CH3];314[M-HOTMS];303[M-(CH2)3COO

CH3];255[M-CH2CH=CH(CH2)3CH3];213[303-HOTM

S];203[SMTO=CH(CH2)3COOCH3];

GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION,HYDROGENATION, AND TMS-D

NOTE_SPEC

SOURCEアイコサペンタエンの自動酸化(125)

アイコサペンタエンの一重項酸素酸化(125)

アイコサペンタエンのミオグロビン存在下での酸化(127)アイコサペンタ

エン酸からアラキドンの5-リポキシゲナーゼの作用によっても生

BIOL_ACTIVアラキドンの15-LIPOXYGENASEの作用で生体中に生成し

たアイコサペンタエン酸の5-ヒドロペルオキシドは、さらにヒドロキシ酸,

ロイコトリエン(LT5)等へと代謝されるが、それらの生理活性

について は不明な点も多い(131-133)

NOTE自動酸化によりアイコサペンタエンから生成するヒドロペルオキシド

の異性体比: 5-,18-ISOMER(OUTER

HYDROPEROXIDES)は他の異性体(8-,9-,11-,12-,14-,

15-ISOMER[INNER HYDRO-

PEROXIDES])よりその組成比が大(127)

1998年8月24日135 / 513 ページ