LIPID_ID | FA0135 |
CHEM_NA | (METHYL)-5-HYDROPEROXY-6,8,11,14,17-ICOSAPE |
NTAENOIC ACID (ICOSAPENTAENOATE) |
COMMON_NA |
MOL_FORMULA | C20H30O4 |
MOL_WT | 334 |
ABBREVIATION | 20:5(ω3,6,9,12,14)(5-OOH) |
MELT_PT |
BOIL_PT |
OPT_ROT |
REFRA_IND |
DENSITY |
SOLUBILITY |
UV_SPEC | UV(ME-ESTE)(125):CONJUGATED |
DIENE:λmax=235.5nm; UV(AFTER |
REDUCTION)(145):CONJUGATED |
DIENE:λ=max=235nm |
IR_SPEC | IR(ME-ESTER)(125): OOH GROUP:3400cm-1 |
NMR_SPEC | 1H-NMR(125): OOH PROTON:8.5ppm |
MS_SPEC | GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND |
TMS-DERIVATIZATION)(125/138/140/145):M/E=404 |
[M];389[M-CH3];314[M-HOTMS];303[M-(CH2)3COO |
CH3];255[M-CH2CH=CH(CH2)3CH3];213[303-HOTM |
S];203[SMTO=CH(CH2)3COOCH3]; |
GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER |
REDUCTION,HYDROGENATION, AND TMS-D |
NOTE_SPEC |
SOURCE | アイコサペンタエンの自動酸化(125) |
アイコサペンタエンの一重項酸素酸化(125) |
アイコサペンタエンのミオグロビン存在下での酸化(127)アイコサペンタ |
エン酸からアラキドンの5-リポキシゲナーゼの作用によっても生 |
BIOL_ACTIV | アラキドンの15-LIPOXYGENASEの作用で生体中に生成し |
たアイコサペンタエン酸の5-ヒドロペルオキシドは、さらにヒドロキシ酸, |
ロイコトリエン(LT5)等へと代謝されるが、それらの生理活性 |
について は不明な点も多い(131-133) |
NOTE | 自動酸化によりアイコサペンタエンから生成するヒドロペルオキシド |
の異性体比: 5-,18-ISOMER(OUTER |
HYDROPEROXIDES)は他の異性体(8-,9-,11-,12-,14-, |
15-ISOMER[INNER HYDRO- |
PEROXIDES])よりその組成比が大(127) |
1998年8月24日 | 135 / 513 ページ |