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LIPID_IDFA0035

CHEM_NAMETHYL-8-HYDROPEROXY-9-OCTADECENOATE

COMMON_NA

MOL_FORMULAC19H36O4

MOL_WT328

ABBREVIATION18:1(ω9)(8-OOH)(Me-Ester)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPEC

IR_SPEC980-970cm-1(TRANS異性体)(003/004/005),750cm

-1(CIS異性体)(003)

還元後:3600-3410cm-1(005/006)

NMR_SPEC13C-NMR(003):136.7ppm,129.1ppm(OLEFINIC

CARBONS),86.85ppm(C8;C-OOH,TRANS異

性体),81.09ppm(C8;C-OOH,CIS異性体)

/1H-NMR(還元後)(006): 5.53ppm(C9-10; OLEFINIC

PROTENS[CH=CH]),4.00ppm(C8;CARBINOL METHINE

PROTEN[CH(OH)-C]),2.02pm(C11;[CH2-C=C])/13C-

NMR

MS_SPECGC-EI-MS(還元,TMS化後)(004/008):m/e=241[SMTO

=CH=CH-(CH2)7CH3]

GC-CI-MS(還元,水添,TMS化後)(004/008):m/e=24

3[SMTO=CH-(CH2)7CH3],

245[SMTO=CH-(CH2)6COOCH3]

NOTE_SPEC

SOURCEオレイン酸メチルの自動酸化物中(001/011/012/016/

017/018/019/020/043)

オレイン酸の自動酸化でも同様のヒドロペルオキシドが

生成すると考えられる。オレイン酸メチルヒドロペルオキ

シドは,8位または11位のアリル位水素が離脱した後,

5員環中間体(016)

BIOL_ACTIV体内に取り込まれたり,体内で生成したヒドロペルオキ

シドは,様々な生体障害を き起こす(062-068)

NOTE自動酸化で生ずるオレイン酸メチルヒドロペルオキシドに

はC8-OOHの他,C9-,C10-,C11-異性体も存在する.低

温の場合,その生成比は,C8-,C11-異性体が

C9-,C10-

異性体より若干高い値となっている(003/005/008/014

/015).また,高温にすると8-,C11-異性体ではそのCIS

1998年8月24日35 / 513 ページ