LIPID_ID | FA0089 |
CHEM_NA | (METHYL)-9-HYDROPEROXY-10,12,15-OCTADECAT |
RIENOIC ACID(OCTADECATRIENOATE) |
COMMON_NA |
MOL_FORMULA | C18H30O4 |
MOL_WT | 310 |
ABBREVIATION | 18:3(ω3,6,8)(9-OOH) |
MELT_PT |
BOIL_PT |
OPT_ROT |
REFRA_IND |
DENSITY |
SOLUBILITY |
UV_SPEC | (ME-ESTER;AFTER REDUCTION;IN ETOH)(097), |
TRANS,CIS,CIS ISOMER: λmax=236nm |
TRANS,TRANS,CIS ISOMER: λmax=232nm |
IR_SPEC | (ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(097/098), |
TRANS,CIS,CIS ISOMER:988-983 AND 951-945cm-1; |
TRANS,TRANS,CIS ISOMER:992-983cm-1 |
(ME-ESTER)(099),OOH GROUP: 3400cm-1 |
NMR_SPEC |
MS_SPEC | EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND |
HYDROGENATION)(009/097):M/E=187[O=CH(CH2)7C |
(=OH)OCH3];158[CH2(CH2)6C(=OH)OCH3];155[O=CH |
(CH2)7C=O],GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER |
REDUCTION AND |
TMS)(010/098):M/E=380[M];365[M-CH3];223[SMTO |
=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2CH3],GC-EI |
NOTE_SPEC |
SOURCE | リノレンの自動酸化(010/011/012/016ー020/043/044) |
リノレンの一重項酸素酸化(011/012/017ー020/043) |
リノレン酸とアマニリポキシゲナーゼとの反応(pH6.5,24゚C)で生 |
成(041) |
BIOL_ACTIV | 体内に取込まれたり,体内で生成したヒドロペルオキシドは |
,様々な生体障害を引起こす(062-068).鉄イオンとアスコル |
ビン酸の存在下でDNAと反応し,強い蛍光を生ずる(111) |
. |
NOTE | ヒドロペルオキシドの異性体比(自動酸化):9-,12-,13-,16-の |
位置異性体と,それぞれのCIS,CIS,TRANSーおよびCIS,T |
RANS,TRANS-幾何異性体が生ずる.9ー,16ー異性体は |
,12ー,13ー異性体に比べその組成比が高い.これは12ー |
,13ー異性体が分子内転移を介した1,3-これは,10ー,12 |
ー,13ー,15ー異性体 |
1998年8月24日 | 89 / 513 ページ |