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LIPID_IDFA0089

CHEM_NA(METHYL)-9-HYDROPEROXY-10,12,15-OCTADECAT

RIENOIC ACID(OCTADECATRIENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC18H30O4

MOL_WT310

ABBREVIATION18:3(ω3,6,8)(9-OOH)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPEC(ME-ESTER;AFTER REDUCTION;IN ETOH)(097),

TRANS,CIS,CIS ISOMER: λmax=236nm

TRANS,TRANS,CIS ISOMER: λmax=232nm

IR_SPEC(ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(097/098),

TRANS,CIS,CIS ISOMER:988-983 AND 951-945cm-1;

TRANS,TRANS,CIS ISOMER:992-983cm-1

(ME-ESTER)(099),OOH GROUP: 3400cm-1

NMR_SPEC

MS_SPECEI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

HYDROGENATION)(009/097):M/E=187[O=CH(CH2)7C

(=OH)OCH3];158[CH2(CH2)6C(=OH)OCH3];155[O=CH

(CH2)7C=O],GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION AND

TMS)(010/098):M/E=380[M];365[M-CH3];223[SMTO

=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2CH3],GC-EI

NOTE_SPEC

SOURCEリノレンの自動酸化(010/011/012/016ー020/043/044)

リノレンの一重項酸素酸化(011/012/017ー020/043)

リノレン酸とアマニリポキシゲナーゼとの反応(pH6.5,24゚C)で生

成(041)

BIOL_ACTIV体内に取込まれたり,体内で生成したヒドロペルオキシドは

,様々な生体障害を引起こす(062-068).鉄イオンとアスコル

ビン酸の存在下でDNAと反応し,強い蛍光を生ずる(111)


NOTEヒドロペルオキシドの異性体比(自動酸化):9-,12-,13-,16-の

位置異性体と,それぞれのCIS,CIS,TRANSーおよびCIS,T

RANS,TRANS-幾何異性体が生ずる.9ー,16ー異性体は

,12ー,13ー異性体に比べその組成比が高い.これは12ー

,13ー異性体が分子内転移を介した1,3-これは,10ー,12

ー,13ー,15ー異性体

1998年8月24日89 / 513 ページ