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LIPID_IDFA0092

CHEM_NA(METHYL)-16-HYDROPEROXY-9,12,14-OCTADECAT

RIENOIC ACID(OCTADECATRIENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC18H30O4

MOL_WT310

ABBREVIATION18:3(ω4,6,9)(16-OOH)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPEC(ME-ESTER;AFTER REDUCTION;IN ETOH)(097),

CIS,CIS,TRANS ISOMER: λmax=236nm

CIS,TRANS,TRANS ISOMER: λmax=232nm

IR_SPEC(ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(097/098),

CIS,CIS,TRANS ISOMER: 989-983 AND

951-945cm-1; CIS,TRANS,TRANS ISOMER:

991-983cm-1 (ME-ESTER)(099),OOH

NMR_SPEC

MS_SPECEI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

HYDROGENATION)(009/097):M/E=285[O=CH(CH2)14

C(=OH)OCH3];256[CH2(CH2)13C(=OH)OCH3];253[O=

CH(CH2)14C=O],GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION,TMS)(098):M/E=380[M];365[M-CH3];351

[SMTO=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-C

OOCH3], GC

NOTE_SPEC

SOURCEリノレンの自動酸化(001/011/012/016ー020/043/044)

リノレンの一重項酸素酸化(011/012/017ー020/043)

BIOL_ACTIV体内に取込まれたり,体内で生成したヒドロペルオキシドは

,様々な生体障害を引起こす(062-068).鉄イオンとアスコル

ビン酸の存在下でDNAと反応し,強い蛍光を生ずる(111)


NOTEヒドロペルオキシドの異性体比(自動酸化):9-,12-,13-,16-

の位置異性体と,それぞれのCIS,CIS,TRANSーおよびCI

S,TRANS,TRANS-幾何異性体が生ずる.9ー,16ー異性

体は,12ー,13ー異性体に比べその組成比が高い.これは

12ー,13ー異性体が分子内転移を介した1,3ーCYCLIZATI

ONにより容易にエピシ

1998年8月24日92 / 513 ページ