LIPID_ID | FA0092 |
CHEM_NA | (METHYL)-16-HYDROPEROXY-9,12,14-OCTADECAT |
RIENOIC ACID(OCTADECATRIENOATE) |
COMMON_NA |
MOL_FORMULA | C18H30O4 |
MOL_WT | 310 |
ABBREVIATION | 18:3(ω4,6,9)(16-OOH) |
MELT_PT |
BOIL_PT |
OPT_ROT |
REFRA_IND |
DENSITY |
SOLUBILITY |
UV_SPEC | (ME-ESTER;AFTER REDUCTION;IN ETOH)(097), |
CIS,CIS,TRANS ISOMER: λmax=236nm |
CIS,TRANS,TRANS ISOMER: λmax=232nm |
IR_SPEC | (ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(097/098), |
CIS,CIS,TRANS ISOMER: 989-983 AND |
951-945cm-1; CIS,TRANS,TRANS ISOMER: |
991-983cm-1 (ME-ESTER)(099),OOH |
NMR_SPEC |
MS_SPEC | EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND |
HYDROGENATION)(009/097):M/E=285[O=CH(CH2)14 |
C(=OH)OCH3];256[CH2(CH2)13C(=OH)OCH3];253[O= |
CH(CH2)14C=O],GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER |
REDUCTION,TMS)(098):M/E=380[M];365[M-CH3];351 |
[SMTO=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-C |
OOCH3], GC |
NOTE_SPEC |
SOURCE | リノレンの自動酸化(001/011/012/016ー020/043/044) |
リノレンの一重項酸素酸化(011/012/017ー020/043) |
BIOL_ACTIV | 体内に取込まれたり,体内で生成したヒドロペルオキシドは |
,様々な生体障害を引起こす(062-068).鉄イオンとアスコル |
ビン酸の存在下でDNAと反応し,強い蛍光を生ずる(111) |
. |
NOTE | ヒドロペルオキシドの異性体比(自動酸化):9-,12-,13-,16- |
の位置異性体と,それぞれのCIS,CIS,TRANSーおよびCI |
S,TRANS,TRANS-幾何異性体が生ずる.9ー,16ー異性 |
体は,12ー,13ー異性体に比べその組成比が高い.これは |
12ー,13ー異性体が分子内転移を介した1,3ーCYCLIZATI |
ONにより容易にエピシ |
1998年8月24日 | 92 / 513 ページ |