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Prostanoid

LIPID_IDPR0043

CHEM_NA12(S)-HYDROPEROXY-5,8,10,14-(Z,E,Z,Z)-EICOSATE

TRAENOIC ACID

COMMON_NA

MOL_FORMULAC20H32O3

MOL_WT320

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROTMETHYL ESTER [α]25/D=+1.50゚(C=0.2,CHCl3)(031),

[α]22/D=+13゚(C=1.5,ACETONE)(032)

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITYETHYL ETHER , ACETONE , BENZENE (032)

UV_SPECMETHYL ESTER METHANOL : 234nm(033)

IR_SPECNEAT:ν3480b,1710,1460,1400cm-1(032)

NMR_SPEC1H-NMR(250MHz,ACETONE-D6)(032)δ

0.87(t,J=6.3Hz,3H,20-CH),1.66 AND 2.14(m,

2H,4-AND

16-CH),2.22(m,2H,13-CH),2.27(t,J=7.4Hz,2H,2-CH),2.

94(t,J=6.1Hz,2H,7-CH),4.16(q,J=6.3Hz,1H,12-CH),5.29

(m,5H,5,6,8,14,15-CH),5.72(dd,J=15.3,6.2

MS_SPECMETHYL ESTER: M/E 316,303,223,191,141,107(BASE

PEAK) (033)

NOTE_SPEC

SOURCEアラキドン酸

12-リポキシゲナーゼとアラキドン酸とが反応して生成す

る12-HPETE

が、そのヒドロペルオキシド部分が酵素的あるいは非酵

BIOL_ACTIV以下のように断片的な報告が種々あるが、多くの動物

種と組織を通じて一般的な生

理的役割は不明である。ラット視床下部のLHRH分泌を

亢進(012)。ヒト好酸球と好中球の走化性を亢進(013)。

ラット大動脈平滑筋細胞の移動を亢進(014)。

腫瘍細胞IRGPIIb/IIIa受容体の発現あるいは

NOTE

1998年7月17日56 / 70 ページ