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LIPID_IDFA0119

CHEM_NA(METHYL)-8-HYDROPEROXY-5,9,11,14-EICOSATET

RAENOIC ACID(EICOSATETRAENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC20H32O4

MOL_WT336

ABBREVIATION20:4(ω6,9,11,15)(8-OOH)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUV(115) CONJUGATED DIENE:λmax=235nm,

UV(ME-ESTER)(114) CONJUGATED DIENE:

λmax=232.5nm, UV(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION)(121) CONJUGATED TRANS,CIS

DIENE:λmax=236nm, CONJUGATED TRANS,TRANS

DIENE:λmax=232.5nm

IR_SPECIR(ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(121)

CONJUGATED TRANS,CIS DIENE:985,950cm-1

CONJUGATED TRANS,TRANS DIENE:989cm-1;

IR(ME-ESTER)(114):OOH GROUP:3400cm-1

NMR_SPEC1H-NMR(ME-ESTER)(114): OOH:8.3PPM

MS_SPECGC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

TMS)(101/114/136):

M/E=406[M];316[M-HOTMS];265[SMTO=CHCH=CHC

H=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3];GC-EI-MS(ME-ESTER;

AFTER REDUCTION AND

TBDMS)(114):M/E=448[M],391[M-(CH3)3C];GC-EI-M

S(ME-ESTER;AFTER REDUCTION,HYDROGENATION

NOTE_SPECROGENATION AND TBDMS)(114)

SOURCEアラキドンの自動酸化(101,113,121)

アラキドンの一重項酸素酸化(114/115)

アラキドン酸から生物リポキシゲナーゼの作用によっても生成(

BIOL_ACTIV8-LIPOXYGENASEの作用で生体中に生成した8-HPET

Eは、ペルオキシダーゼの作用で、HETE

となる。HPETEやHETEは様々な生理活性を有する(116)

NOTEヒドロペルオキシドの異性体比:自動酸化、一重項酸素酸化

とともに、5-及び15-HYDROPEROXIDES(OUTER

HYDROPEROXIDES)は、他の異性体(INNER

HYDROPEROXIDES)よりその量

比は大(101/113/122)。しかし、トコフェロールなどの水素供

与体添加により各異性体比はほぼ等しくなる(055/101

/122)

1998年8月24日119 / 513 ページ