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LIPID_IDFA0118

CHEM_NA(METHYL)-5-HYDROPEROXY-6,8,11,14-EICOSATET

RAENOIC ACID(EICOSATETRAENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC20H32O4

MOL_WT336

ABBREVIATION20:4(ω6,9,12,14)(5-OOH)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUV(115) CONJUGATED DIENE:λmax=235nm,

UV(ME-ESTER)(114) CONJUGATED DIENE:

λmax=232.5nm, UV(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION)(121/134) CONJUGATED TRANS,CIS

DIENE:λmax=235-236nm, CONJUGATED

TRANS,TRANS DIENE:λmax=232.5nm

IR_SPECIR(ME-ESTER;AFTER REDUCTION)(121)

CONJUGATED TRANS,CIS DIENE:985,950cm-1

CONJUGATED TRANS,TRANS DIENE:989cm-1

NMR_SPEC

MS_SPECGC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

TMS)(101/114/134/136-138/140)

GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

TBDMS)(114) GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION,HYDROGENATION AND

TMS)(101/114/115/121/ 134/136/141)

GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTI

NOTE_SPEC

SOURCEアラキドンの自動酸化(101,113,121)

アラキドンの一重項酸素酸化(114/115)

アラキドン酸から生物リポキシゲナーゼの作用によっても生成(

BIOL_ACTIV5-LIPOXYGENASEの作用で生体中に生成した5-HPET

Eは、さらに酵素的な変換を受け、LEUKOTRIENE,HETE

などの生理活性物質となる(116-120)

NOTEヒドロペルオキシドの異性体比:自動酸化、一重項酸素酸化

とともに、5-及び15-HYDROPEROXIDES(OUTER

HYDROPEROXIDES)は、他の異性体(INNER

HYDROPEROXIDES)よりその量

比は大(101/113/122)。しかし、トコフェロールなどの水素供

与体添加により各異性体比はしぼ等しくなる(055/101/

122)

1998年8月24日118 / 513 ページ