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LIPID_IDFA0140

CHEM_NA(METHYL)-12-HYDROPEROXY-5,8,10,14,17-ICOSAP

ENTAENOIC ACID(ICOSAPENTAENOATE)

COMMON_NA

MOL_FORMULAC20H30O4

MOL_WT334

ABBREVIATION20:5(ω3,6,10,12,15)(12-OOH)(Me-Ester)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUV(ME-ESTER)(125) CONJUGATED

DIENE:λmax=235.5nm (125)

IR_SPECIR(ME-ESTER)(125) OOH GROUP:3400cm-1 (125)

NMR_SPEC1H-NMR(125): OOH PROTON:8.5ppm

MS_SPECGC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER REDUCTION AND

TMS)(125/139/146):M/E=404[M];389[M-CH3];373[M

-OCH3];314[M-HOTMS];205[295-HOTMS];295[SMTO

=CHCH=CHCH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOCH3];GC-E

I-MS(ME-ESTER:AFTER REDUCTION AND

TBDMS)(146);GC-EI-MS(ME-ESTER;AFTER

REDUCTION,HYDROGENA

NOTE_SPEC

SOURCEアイコサペンタエンの自動酸化(125)

アイコサペンタエンの一重項酸素酸化(125)

アイコサペンタエンのミオグロビン存在下での酸化(127)アイコサペンタ

エン酸からアラキドンの12-リポキシゲナーゼの作用によっても生

BIOL_ACTIVアラキドンの12-LIPOXYGENASEの作用で、生体中に生成

したアイコサペンタエン酸の12-ヒドロペルオキシドは、さらにヒドロキ

シ酸へと代謝されるが、それらの生理活性については不

明な点も多い(131/132)

NOTE自動酸化によりアイコサペンタエンから生成するヒドロペルオキシド

の異性体比:5-,18-ISOMER(OUTER

HYDROPEROXIDES)は他の異性体(8-,9-,11-,12-,14-,

15-ISOMER[INNER HYDRO-

PEROXIDES])よりその組成比が大(127)

1998年8月24日140 / 513 ページ