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LIPID_IDFA0038

CHEM_NAMETHYL-11-HYDROPEROXY-9-OCTADECENOATE

COMMON_NA

MOL_FORMULAC19H36O4

MOL_WT328

ABBREVIATION18:1(ω9)(11-OOH)(Me-Ester)

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPEC

IR_SPEC980-970cm-1(TANS異性体)(003/004/005),750cm-1

(CIS異性体)(003) 還元後:3600-3410cm-1(OH基)

NMR_SPEC13C-NMR(003):136.2ppm,128.4ppm(OLEFINIC

CARBONS),86.93ppm(C11;C-OOH,TRANS異性体),81.

17ppm(C11;C-OOH,CIS異性体) /

1H-NMR(還元後)(006):5.53ppm(C9-10;OLEFINIC

PROTONS[CH=CH]),4.00ppm(C11;CARBINOL

METHINE

PROTON[-CH(OH)-C]),2.02ppm(C8;[C=C-CH2]) /

MS_SPECGC-EI-MS(還元,TMS化後)(004/008):m/e=285[SMT

O=CH-CH=CH-(CH2)7COOCH3]

GC-EI-MS(還元,水添,TMS化後)(004/008):m/e=201

[SMTO=CH-(CH2)6CH3],287[SMTO=CH(CH2)9COOC

H3]

NOTE_SPEC

SOURCEオレイン酸メチルの自動酸化物中(001/011/012/016/

017/018/019/020/043).オレイン酸の自動酸化でも

同様のヒドロペルオキシドが生成すると考えられる.

オレイン酸メチルヒドロペルオキシドは,8位または11位

のアリル位水素が離脱したの後,5員環中間体(016)

BIOL_ACTIV生体内に取り込まれたり,生体内で生成したヒドロペル

オキシドは,様々な生体障 害を引き起こす(062-068)

NOTE自動酸化で生ずるオレイン酸メチルヒドロペルオキシドに

はC11-OOHの他,C8-,C9-,C10-異性体も存在する.低

温の場合,その生成比は,C8-,C11-異性体がC9-,C10

-異

性体より若干高い値となっている(003/005/008/014/0

15).また,高温にするとC8-,C11-異性体では,そのCI

1998年8月24日38 / 513 ページ