LIPID_ID | FA0038 |
CHEM_NA | METHYL-11-HYDROPEROXY-9-OCTADECENOATE |
COMMON_NA |
MOL_FORMULA | C19H36O4 |
MOL_WT | 328 |
ABBREVIATION | 18:1(ω9)(11-OOH)(Me-Ester) |
MELT_PT |
BOIL_PT |
OPT_ROT |
REFRA_IND |
DENSITY |
SOLUBILITY |
UV_SPEC |
IR_SPEC | 980-970cm-1(TANS異性体)(003/004/005),750cm-1 |
(CIS異性体)(003) 還元後:3600-3410cm-1(OH基) |
NMR_SPEC | 13C-NMR(003):136.2ppm,128.4ppm(OLEFINIC |
CARBONS),86.93ppm(C11;C-OOH,TRANS異性体),81. |
17ppm(C11;C-OOH,CIS異性体) / |
1H-NMR(還元後)(006):5.53ppm(C9-10;OLEFINIC |
PROTONS[CH=CH]),4.00ppm(C11;CARBINOL |
METHINE |
PROTON[-CH(OH)-C]),2.02ppm(C8;[C=C-CH2]) / |
MS_SPEC | GC-EI-MS(還元,TMS化後)(004/008):m/e=285[SMT |
O=CH-CH=CH-(CH2)7COOCH3] |
GC-EI-MS(還元,水添,TMS化後)(004/008):m/e=201 |
[SMTO=CH-(CH2)6CH3],287[SMTO=CH(CH2)9COOC |
H3] |
NOTE_SPEC |
SOURCE | オレイン酸メチルの自動酸化物中(001/011/012/016/ |
017/018/019/020/043).オレイン酸の自動酸化でも |
同様のヒドロペルオキシドが生成すると考えられる. |
オレイン酸メチルヒドロペルオキシドは,8位または11位 |
のアリル位水素が離脱したの後,5員環中間体(016) |
BIOL_ACTIV | 生体内に取り込まれたり,生体内で生成したヒドロペル |
オキシドは,様々な生体障 害を引き起こす(062-068) |
NOTE | 自動酸化で生ずるオレイン酸メチルヒドロペルオキシドに |
はC11-OOHの他,C8-,C9-,C10-異性体も存在する.低 |
温の場合,その生成比は,C8-,C11-異性体がC9-,C10 |
-異 |
性体より若干高い値となっている(003/005/008/014/0 |
15).また,高温にするとC8-,C11-異性体では,そのCI |
1998年8月24日 | 38 / 513 ページ |