先頭ページへ 直前のページへ 次のページへ 最終ページへ

Sterol

LIPID_IDST0439

CHEM_NA14,15β-EPOXY-3β-HYDROXY-5β-BUFA-20,22-D

IENOLIDE;

3β-HYDROXY-14β,15β-EPOXY-5βBUFA-20,22-

DIENOLIDE;

COMMON_NARESIBUFOGENIN,RESPIGON

MOL_FORMULAC24H32O4

MOL_WT384

MELT_PT113-140゚C/155-168゚C(ACETONE+WATER)(975),

155-160゚C(980)

BOIL_PT

OPT_ROT[α]22/D=-7.1゚(C=1.259 in CHLOROFORM)(975)

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECλmax=300nm(ε=5,600)(980)

IR_SPEC 3440, 3010, 1740-1700, 1625, 1530cm-1(980)

NMR_SPEC

MS_SPEC

NOTE_SPEC

SOURCE・動物。


・中国ガマから抽出した漢方薬,"Ch'an Su"から単離。

(974)

・バーバリガマ(Berber toad, Bufo

mauritanicus)から単離。 (975)

BIOL_ACTIVジギタリスとは異なり,呼吸刺激作用がある。

また,強心薬としても作用する(低血圧(50-70mmHg)のイ

ヌで実験)。強心配糖体は通常,

C-14OH基がその役割に重要であると言われているが,

Resibufogeninには C-14OH基が無い。

C-14OH基の存在よりも,

NOTE分子量 384.50


The

3-acetate,m.p.218-203゚,[α]/D=-1゚,λmax=297.5mμ(

logε=3.73)(974/975)

The

hydrochloride,m.p.230゚,[α]/D=+15゚,λmax=298mμ(lo

gε=3.74)(974)

・Resibufogeninは Secondary-tertiary epoxide (976)


・14-Dehydrobufalin を halohydrin へ変換し, basic

alumina 又は hot pyridineで処理すると,Resibufogenin

が好収率で得られる。 (979)

・14-ANHYDROBUFALONE の形成から出発して合成。

1998年7月17日167 / 486 ページ