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Sterol

LIPID_IDST0343

CHEM_NA11,21-DIHYDROXY-16,17-[(1-METHYLETHYLIDENE)

BIS(OXY)]PREGNA-1,4-DIENE-3,20-DIONE/11β,16

α,17,21-TETRAHYDROXYPREGNA-1,4-DIENE-3,20-

DIONE CYCLIC 16,17-ACETAL WITH

ACETONE;16α-HYDROXYPREDNISOLONE-16α,17-

ACETONIDE;

11β,21-DIHYDROXY-16α,17-ISOPROPYLIDENEDIO

XY-1,4-PREGNA-DIENE-3,20-DIONE;

16α-HYDROXY-Δ1-HYDROCORTISONE-16α,17α

-ACETONIDE;16α,17α-ISOPROPYLIDENEDIOXYPRE

DNISOLONE

COMMON_NADESONIDE,PREDNACINOLONE,D-2083,STERODERM,T

RIDESILON

MOL_FORMULAC24H32O6

MOL_WT416

MELT_PT274-275゚C(METHANOL),263-266゚C(ETHYL

ACETATE-PETR ETHER)(748/752)

BOIL_PT

OPT_ROT[α]25/D=+123゚(C=0.5 in

DMF)(752),[α]25/D=+122゚(METHANOL)(748)

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUVmax : 242nm(Ε1%/1cm 356)(752);

λmax:242mμ(ε=15,800)(748)

IR_SPECνmax : 3401,1709, 1661, 1616, 1603,

(INFLECTION),1087, 1053cm-1(748)

NMR_SPEC

MS_SPEC

NOTE_SPEC

SOURCE・16α-HYDROXYPREDNISOLONE を,

塩酸を含むアセトン中で boil し調製する

non-halogenated steroid。 (748)


・微生物による HYDROXYLATION を利用した合成法。

BIOL_ACTIV・ACETONIDE にする事によって, PARENT FREE

STEROIDS よりも強い GLUCOCORTICOID 活性を示し,

合成non-halogenated corticoidsの活性を強めた:

THYMUS INVOLUTION, LIVER GLYCOGEN とも,

ACETONIDE の方が, それぞれ 17倍, 13倍へ増加した

(ADRENALECTOMIZED IMMATURE MALE RAT)。

これまで合成された Corticoids で,

最も活性の高い化合物の1つ。


・LD50 は, PREDNISOLONE の 2.4倍。 抗炎症作用。

(748/749/750)

1998年7月17日169 / 486 ページ