Sterol |
LIPID_ID | ST0471 |
CHEM_NA | (20S,22R)-5,6β-EPOXY-4β,22,27-TRIHYDROXY-1 |
-OXO-5β-ERGOSTA-2,24-DIEN-26-OIC ACID |
δ-LACTONE;4β,27-DIHYDROXY-1-OXO-5β,6β-E |
POXYWITHA-2,24-DIENOLIDE |
COMMON_NA | WITHAFERIN A |
MOL_FORMULA | C28H38O6 |
MOL_WT | 470 |
MELT_PT | 252-253゚C(acetone-petroleum |
ether),243-245゚C(ethyl acetate)の報告もある(1078) |
BOIL_PT |
OPT_ROT | [α]28/D=+125゚(C=1.30 in chloroform)(1078) |
REFRA_IND |
DENSITY |
SOLUBILITY |
UV_SPEC | UVmax(ethanol) : 214, 335nm(ε=17,300,165)(1078) |
IR_SPEC | λmax |
2.81,2.94(HYDROXYL),3.33,5.92μ(α,β-UNSATURAT |
ED δ-LACTONE,α,β-UNSATURATED |
NMR_SPEC | 6.18(d,J=10Hz,C-2H),6.97(dd,J=10 and |
6Hz,C-3H),3.75(d,J=6Hz,C-4H),3.20(W1/2〜4Hz,C-5H |
),4.40(dt,J=12 and |
3.5Hz,C-22H),1.38(s,C-10CH3),0.68(s,C13-CH3),0.97 |
(d,J=6Hz,C-20CH3),2.03(s,C-24CH3),4.35(s,C-25CH2 |
MS_SPEC |
NOTE_SPEC | ORD(C |
0.0944)[φ]/600=+522゚,[φ]/589=+522゚,[φ]/500=+82 |
0゚,[φ]/400=+2609゚,[φ]/367=+4510゚,[φ]/343=+1603゚ |
,λ0 333.5mμ,[φ]/319=-895゚,λ0 |
309mμ,[φ]/273=+7679゚,[φ]/262.5=+5628゚,[φ]/252 |
SOURCE | ・植物 |
・Withania somnifera Dun.,Solanaceae(ナス科)の葉や, |
Withania coagulansの根 から単離される。 (1076/1077) |
・ACNISTUS ARBORESCENS(L.)からも単離される。 |
(1078) |
・W.SOMNIFER CHEMOTYPE I とも呼ばれ, |
乾燥葉重量の 0.9%ほど存在する。 (1077) |
BIOL_ACTIV | 抗真菌薬, 抗腫瘍薬として利用される。 |
マウスの SARCOMA 180 は 30mg/kg |
の投与で有意に阻害された。 (1078) |
NOTE | 分子量 470.58 |
THE DIACETATE, |
1998年7月17日 | 300 / 486 ページ |