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Sterol

LIPID_IDST0294

CHEM_NABATRACHOTOXININ A

20-(2,4-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE

)/3α,9α-EPOXY-14β,18β-(EPOXYETHANO-N-M

ETHYLIMINO)-5β-PREGNA-7,16-DIENE-3β,11α,20

α-TRIOL,20α-ESTER WITH

2,4-DIMETHYLPYRROLE-3-CARBOXYLIC ACID

COMMON_NABATRACHOTOXIN

MOL_FORMULAC30H42O6N2

MOL_WT538

MELT_PT

BOIL_PT

OPT_ROT[α]/589=+5-10゚,[α]/300=-260゚(625)

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUvmax(METHANOLIC

HCl):262,234nm(logε=3.70,3.99),END

IR_SPECA SHARP ABSORPTION BAND AT

5.9μ(AMIDOCARBONYL GROUP), 1695,

1250cm-1(624/625)

NMR_SPEC0.85, 1.48(DOUBLET), 2.25, 2.2 ; 2.25 ; 2.45, 2.35,

3.40(2H), 5.6-6.3(-3H), 8.74BROAD(<0.4H)(625)

MS_SPECMOL,WT,399,2413(C24H33NO4 9RINGS OR DOUBLE

BONDS),CH17/17(CARBON SKELETON C17

(POTENTIALLY)HIGHLY UNSATURATED OH-GROUPS

IN RING SYSTEM),NO INTENSE C4H7NO(NOT RING A

OF SAMAN.DARINE),NO INTENSE C6H12NO(NOT

RING F NO TOMATIDINE)

C4H10NO,C7H6-8NO,C7H8NO2(NO WITHIN 4C,NO2

WITHIN 7C)(625/626)

NOTE_SPEC

SOURCE植物。


Columbian arrow poison frog(KOKOI FROG), genus

Phyllobates bicolor の皮フから抽出。(624)

BIOL_ACTIVSTEROIDAL ALKALOIDSの中で, もっとも毒性が強い。

損傷していない皮フでは,

毒液は無効。しかし,持続性の鋭い痛みの原因となる。

さらに,消耗性疾患(口腔内の傷,消化管の潰瘍をもつ時

でさえ)毒素にさらすと危険である。

毒性は, SELECTIVEで,IRREVERSIBLEな Na

イオンの膜透過性の増加による。

LD50=1.15-2.7μg/kg

mice(関連する化合物の中でも最も毒性が強い)(625/6

1998年7月17日443 / 486 ページ