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Sterol

LIPID_IDST0454

CHEM_NA17β-(2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHOXY)AND

ROST-4-EN-3-ONE;17β-(1-HYDROXY-2,2,2-TRIC

HLOROETHOXY)ANDROST-4-EN-3-ONE

COMMON_NATESTOSTERONE 17-CHLORAL

HEMIACETAL/TESTOSTERONE 17-HEMIACETAL

WITH CHLORAL/CAPROSEM.

MOL_FORMULAC21H29O3Cl3

MOL_WT434

MELT_PT200-201゚C(ethyl acetate)(1027)

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUVmax(ethanol) 241nm(ε=16,300)(1027)

IR_SPEC

NMR_SPEC

MS_SPEC

NOTE_SPEC

SOURCE無水ベンゼン中で Testosterone を

chloralの溶液に加え,2〜3分振盪してクリアーな溶液

にする。もう数分振盪を続けると,固形の沈殿が形成され

る。沈殿を濾過して集め,ベンゼンで洗い,室温で乾燥す

ると, hemiacetal を得る。M.p.194-196゚C。

酢酸エチルから結晶させて, m.p.200-201゚C の

hemiacetal が得られる。(1027)

BIOL_ACTIVTestosterone の 17-OH基を

methoxy基へ変える事によって,

Androgenic活性が大いに増加する。

Testosterone 17-Chloral Hemiacetal

をラットで調べると, Testosterone propionate

よりも4〜5倍活性が高い。

これを

NOTE分子量 435.83 (1027)

1998年7月17日110 / 486 ページ