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Sterol

LIPID_IDST0170

CHEM_NA3β,22,23-TRIHYDROXY-7-OXOSTIGMASTA-5,24(2

8)-DIEN-29-OIC ACID γ-LACTONE,

(20S,22S,23R)-3β,22,23-TRIHYDROXY-7-OXOSTIG

MASTA-5,24(28)-DIEN-29-OIC ACID γ-LACTONE

COMMON_NAANTHERIDIOL

MOL_FORMULAC29H42O5

MOL_WT470

MELT_PT250-255゚C (224)

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY温メタノールに可溶、クロロホルムにわずかに可溶、水

にほとんど不溶

UV_SPECUV MAX(ETHANOL):220nm(ε=17,000)(224)

IR_SPECνKBr/MAX:3,390, 1,742, 1,672cm-1.

これは、ヒドロキシル基とカルボニル基の存在を示す。

水素化によってカルボニルピークは1,770と1,710cm-1

へシフトする。

これはα-β-不飽和化γ-ラクトンと、α-β-不飽和化

NMR_SPEC2つのオレフィンプロトン(5.69と5.77ppm),

C-18とC-19メチル基(0.70,1.20ppm),

C-26とC-27メチル基(7Hz間を置いて1.17と1.22ppmに集

まったタブレット), C-21メチル基はC-19,C-26,C-27

メチル基によって引き起こされるコンプレックスマルチプレ

ットに隠れている。更に,C-22のシングルプロトンは,C-2

MS_SPECC29H42O5(M+=470), 344, 326, 298, 287, 269, 251

これを無水酢酸とピリミジンで処理すると

DIACETETE(M+=554) を生じる。 これは M/E 494,434

を示す。(224/227)"

NOTE_SPEC

SOURCEACHLYA

BISEXUALIS(水生菌類の一種)(228)・単離及び性質(22

8)・結晶の単離(224)・合成(227)・立体化学(229)・立体

BIOL_ACTIV・わずか20pg/mlの濃度でも,非常に特異性の高い生物

活性をもつ。(224)

・雌株から分泌され,雄株に造精器(ANTHERIDIAL

HYPHAE)の形成を持たらす。(224)

・植物界で初めて見出されたステロイド性ホルモン(228)

NOTE総説(232/233)

1998年7月17日380 / 486 ページ