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Sterol

LIPID_IDST0474

CHEM_NAGAMMACERANE3β-OL

COMMON_NATETRAHYMANOL

MOL_FORMULAC30H52O

MOL_WT428

MELT_PT312.5-314.5゚C(1106), 295-296゚C(1107)

BOIL_PT

OPT_ROT

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPEC

IR_SPEC

NMR_SPEC60-MC.PROTON NMR. 4SHARP PEAKS

CHARACTERISTIC OF TRITERPENOID METHYL

GROUPS AT τ>9.03 with area corresponding to

eight methyls(46,49,51,AND 58 c.p.s with relative

areas 1:3:1:3).(1107)

MS_SPEC

NOTE_SPEC

SOURCEPROTOZOAN(原生動物)の一種, TETRAHYMENA

PYRIFORMISから単離。

動物界生物から単離された最初の PENTACYCLIC

TRITERPENOID

BIOL_ACTIV

NOTETETRAHYMANOL p-BROMOBENZOATE

ESTERのX線結晶解析。 M.p.297-298.5゚(ANAL.CALCD.

For

C37H55BrO2)。この結晶はスペースグループC222を持

つ斜方晶形をしている。

ユニットセルあたり,4分子含まれ,a=13.06,b=6.33,c=38.0

6Aのディメンションを持つ。Bディメンションが短い事から,

TETRAHYMANOL骨格は,ほぼフラットで,DやEリングの

非イス型構造とよく一致している。(1107)

後に,構造の訂正(1106)

・TETRAHYMANOLのIN

VITRO生合成:T.PYRIFORMISを凍結乾燥,RINGERリン

酸メディウムに懸濁してPOTTER-ELVEHJEMホモジナイ

ザーですりつぶす。これに[14C]-SQUALENEや[3H]-SQ

UALENE

2,3-Oxideを加えた。その結果,SQUALENEを直接

TETRAHYMANOLへ変換していた。SQUALENE-2,3-OXI

DEは中間体として関与していなかった。酵素系は,凍結

乾燥後も活性を保っていた。SQUALENEとSQUALENE-2,

3-OXIDEとの相互変換は見られなかった。TETRAHYMA

NOLの酸素原子は,大気中に由来していないようだった。

1998年7月17日433 / 486 ページ