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Sterol

LIPID_IDST0353

CHEM_NA9β,10α-PREGNA-4,6-DIENE-3,20-DIONE/10α-PR

EGNA-4,6-DIENE-3,20-DIONE/6-DEHYDRO-RETRO-

PROGESTERONE/10α-ISOPREGNENONE

COMMON_NADYDROGESTERONE,DUPHASTON,GESTATRON,PROD

EL,RETRONE

MOL_FORMULAC21H28O2

MOL_WT312

MELT_PT169-170゚C(ACETONE+HEXANE)(781)

BOIL_PT

OPT_ROT[α]25/D=-484.5゚(CHLOROFORM)(782)

REFRA_IND

DENSITY

SOLUBILITY

UV_SPECUVmax:286nm(ε=26,400)(781)

IR_SPECνmax,888, 1574, 1617, 1656, 1695cm-1(781)

NMR_SPEC

MS_SPEC

NOTE_SPEC

SOURCE・LIMISTEROL2を出発物質として合成。 (781)


・PREGNA-5,7-DIEN-3β-OL-20-ONE

を紫外線照射し, 9β,10α 化合物を得る。 OPPENAUER

酸化につづいて

9β-PREGNA-5,7-DIEN-3β-OL-20-ONEの異性化に

BIOL_ACTIV・9β,10α-PREGN-4-ENE-3,20-DIONE とともに高い

Progestin活性を示す(経口投与)。


・6-DEHYDRO-PROGESTERONE(PREGNA-4,6-DIENE

-3,20-DIONE)は,PROGESTERONE(PREGN-4-ENE-3,2

0-DIONE) の C6-C7

に二重結合を導入することによって

Progestin活性がかなり増加する。 (781)

NOTE分子量 312.44 (781)

1998年7月17日67 / 486 ページ